Bär dilahirkan tanggal 21 Maret 1913 di Sommerfeld dekat Lipsk. Pada tahun 1935 dia masuk ke Luftwaffe dan dilatih menerbangkan pesawat pembom. Setelah lulus, Bär malah ditugaskan untuk menjadin pilot pesawat transport semacam Junkers Ju 52/3m. Pada awal tahun 1939 dia menyelesaikan pelatihan sebagai pilot tempur dan ditempatkan di Jagdgeschwader (JG) 51. tanggal 25 September tahun yang sama, Bär mencetak kemenangan udara pertamanya setelah menembak jatuh sebuah Curtiss H-75 A-2 dari GC I/4 Prancis. Selama berlangsungnya kampanye Jerman di Prancis tahun 1940, skornya bertambah tujuh lagi: 3 pesawat Prancis dan 4 Inggris. Pada Pertempuran Britania Bär mendapat lawan yang berat dan beberapa kali dia harus pulang ke pangkalannya membawa pesawat Messerschmitt Bf 109 yang rusak dan bolong-bolong. Dalam salah satu kesempatan dia bahkan berhasil lolos dari sergapan 10 buah pesawat tempur Inggris yang mengepungnya! Tanggal 2 September 1940 Bär mendapat pengalaman “berenang” di Channel setelah pesawatnya ditembak jatuh dan dia terjun menggunakan parasut.